De naam van de gasterie is afgeleid van de familie “van Dobbelsteijn tot Doenraedt” die omstreeks 1300 heeft gewoond in Kasteel Doenrade. Het was een belangrijke aansprekende familie, die van hieruit door de grensregio is getrokken, alwaar zij vele sporen hebben nagelaten. Vanuit historisch perspectief derhalve een belangrijke naam die tot Doenrade behoort. De plek waar de gasterie Dobbelsteyn wordt gevestigd, is in de historie van Doenrade een belangrijke plek. In het jaar 1725 werd Doenrade officieel door het Bisdom Roermond bij de parochie Oirsbeek ingedeeld. Als herinnering en aandenken werd toen een groot kruisbeeld met een nis geplaatst. In deze nis stond een beeldje- van Anna te Drieën- dat nu in de parochiekerk boven de deur naar het oksaal is geplaatst. Deze plek vormde ook de scheiding van parochianen die in Oirsbeek naar de kerk gingen en de parochianen die de kerk in Hillensberg bezochten. Het toeval wil dat op deze plek ook een niet adellijke familie Dobbelsteen heeft gewoond. In de volksmond wordt Dobbelsteyn uitgesproken als dobbelsteen en een dobbelsteen heeft vele kanten, mogelijkheden en verrassingen.